Если там null то условие не выполнится, будет false.
Компилятор? Ему-то откуда знать, что будет в загруженном в рантайм XML-файле?

Код AS3:
var xml:XML =
<data>
<tag atr="True"/>
</data>
trace(String(xml..@atr[0]).toLowerCase() == "true"); // true
trace(String(xml..@grab[0]).toLowerCase() == "true"); // false, @grab нет в xml