Да ничего нового. Китайский метод отладки (в его каноническом виде) заключается в тупой расстановке трейса после каждого оператора. Потом запускаем приложение и смотрим, где остановился отладочный вывод.
В Вашем случае можно написать статический паблик метод, который будет дергать сервер приложения с определенными параметрами (например, userID и checkPointID), расставить его вызов в коде и проанализировать, что приходит на сервер.
Но для начала - я бы проверил, обрабатываются ли ошибки в данных, которые приходят от сервера ВК. Например, не возникает ли ошибка в мордоленте.