Я продлевал почти год назад. Не помню никаких проблем.
Помню что заходил на их сайт и авторизация была через персональный сертификат, который нужно руками в браузере в доверенные добавить.
Помню еще что в FF не было какого-то промежуточного сертификата, поэтому по-умолчанию FF раньше не верил в сертификаты от StartSSL. Для фикса я руками добавлял промежуточный сертификат в полученный от StartSSL (все это гуглится довольно быстро).
Что касается вопроса - платить или нет за сертификат, то тут я думаю решает каждый сам. За себя могу сказать что получал бесплатный сертификат не потому что не было денег, а потому что не хотел платить за то, что можно получить бесплатно. Тем более что вся процедура занимает пару дней, а реального времени отнимает пару часов (да и то в первый раз).
Всем интересующимся бесплатными сертификатами рекомендую ознакомиться с проектом
letsencrypt.org - проект от Mozilla и какой-то-там-исследовательской-группы, которые обещают к середине 2015 года начать выдавать сертификаты бесплатно и по упрощенной автоматической процедуре.