[Gobbr]

Называется это автотрасировкой..
Да, freehand моет это делать, как и добрая половина остальных векторных редакторов (Illustrator, Corel Draw, Flash).
Вот только результат получается не всегда красивай.
Я вот например трасирую вручную (обвожу фотографию). Тот еще геморой конечно, но зато результат получается аккуратным и красивым.