Нужно делать как обычно.
Когда пишешь текст, кликаешь на смайлик, и в текстовое поле дописывается вот к примеру такая бурда ":8)", после, при выводе сообщения на общее обозрение, перебираешь полученную строку и отлавливаешь свои ":8)", заменяя их на картинки.
А вообще то должен работать тег <img>..