Можно.
В настоящий момент на odesk.com работаю над флексовым фронтендом к СОАП сервису по оценке рисков для крупной айти компании. Только AS. Работа оплачивается хорошо. Правда я чтото около восьми лет как во флешовой теме
С другой стороны ранее проектом занимался неопытный, но трудолюбивый программист, уложивший весь немалый функционал в один 5000 строчный сложнопереплетенный файл, который некоторое время даже умудрялся как-то поддерживать. Это вызывает уважение, несмотря на то, что в какой-то момент ему это надоело и он сбежал, оставив заказчика наедине с проектом, за который никто не хотел браться. Обратно проинжинирить вермишели и написать все заново, ага. Для заказчика этот код в первую очередь ценность, оплаченная живыми деньгами. Приходится переделывать кусочками, постепенно интегрируя их в существующую систему и тереть про рефакторинг. Хотя рефакторить там просто нечего.
Ты сейчас на месте первого программиста. Готов ли ты допускать ошибки, которые потом придется исправлять и возможно что бесплатно. И скорее всего, что долго и трудно и под давлением. Отказаться от мотиваций и выработать внутреннюю дисциплину. Во фрилансе часты проёбы именно потому, что кажется будто можно еще, в то время как в действительности НАДО уже. Готов ли ты помимо собственно работы программиста, выполнять работу менеджера по работе с клиентами. И оказывать техподдержку тому вчерашнему, который уже заплатил, когда сегодняшний уже ждет результат, для достижения которого надо еще изучить это, это и вон то.
Прокормить себя конечно же можно. Хорошо помню как лет десять тому назад совсем юным на офисной должности штатного диза с зарплатой в копеечки за одну ночь выполнил и утром получил 300уе за какое-то меню. Это окрыляет, когда тебе только что нечего было есть, а тут ты держишь в руках огромную сумму.
Стабильно, грамотно и серьезно self employed это совсем другая история. До сих пор не всегда получается