Предлогаю решение проблемы написанием своего headerRenderer'а к примеру следующим образом:

Код AS3:
package {
import fl.controls.dataGridClasses.HeaderRenderer;
import flash.text.AntiAliasType;
import flash.text.GridFitType;
import flash.text.TextFieldAutoSize;
public class VHeaderRenderer extends HeaderRenderer{
public function VHeaderRenderer() {
super();
textField.rotation = -90;
//поворачиваем надпись против часовой стрелки на 90 градусов
//rotation поддерживается только для embed (встроеных в swf) шрифтов
//следовательно:
textField.embedFonts = true;
textField.antiAliasType = AntiAliasType.ADVANCED;
textField.gridFitType = GridFitType.PIXEL;
textField.autoSize = TextFieldAutoSize.LEFT;
}
override protected function drawLayout():void {
super.drawLayout();
var txtPad:Number = Number(getStyleValue("textPadding")); //расстояние до краев
var txtW:Number = textField.textHeight + 4; //высота нормального или ширина повернутого
textField.x = Math.round((width - txtW) / 2); //центрируем по горизонтали
textField.y = height - txtPad; //прижимаем к низу
if (icon != null) { //иконку переместим наверх
icon.x = Math.round((width - icon.width) / 2);
icon.y = txtPad;
}
}
}
}
Теперь просто

Код AS3:
// dataGrid:DataGrid
dataGrid.setStyle("headerRenderer", VHeaderRenderer);
dataGrid.headerHeight = 100;
Однако не забываем, что шрифт надо включить во флешку. Существует ряд способов это сделать (например добавлением в нее текстового поля типа "Dynamic Text" или "Input Text" с каким-то шрифтом (пусть будет Arial) и настройкой "Character Embedding..."
Далее указываем выбранный шрифт для отрисовки заголовков:

Код AS3:
dataGrid.setStyle("headerTextFormat", new TextFormat('Arial'));
upd: в приложении данная реализация в действии