Самая старая, которую я помню - Cmd + Option + Shift + K в QuarkXPress 3 или что-то типа того (хотя, кто знает, может до сих пор есть). Эта комбинация иногда случайно нажималась когда нужно было удалить текстовый блок, и в запарке зажималась одна лишняя клавиша (это когда газету в 16 полос верстаешь за 2 часа). Выходил такой stickman, "шел" через весь экран к текстовом блоку громко топая и очень медленно, и потом делал "пиу-пиу" в текстовую рамочку, естесственно блокируя при этом любой ввод с клавиатуры и т.п.

Emacs иргушки наверное не в счет потому что программа как-бы опенсорсная.
В пятом Фотошопе, кажется, нажимая на зрачек на картинке-заставке во время загрузки можно было посмотреть какую-то анимашку или просто смешную картинку...
Во флеше, кажется в восьмом, если нажать на значек копирайта во время загрузки можно было увидеть фотографии всех, кто работал над программой.