[caseyryan]

1) Сначала создаем объект File, с указанием в конструкторе директории, в которой лежат картинки.
2) Берем список этой директории и в случайном порядке выбираем картинку.
3) Грузим.
4) Профит

var file:File = new File("C:\Картинки");
if (file.exists) {
   var pictures:Array = file.getDirectoryListing();
   var randomImageFile:File = pictures[int(Math.random() * pictures.length)];
   // тут грузим полученную картинку
}

Еще можно перед выбором проверить расширение файла, чтобы это точно была картинка. Как это сделать смотрим в документации к методу extension и в гугле
Собственно, выглядеть код может примерно так

var extension:String = randomImageFile.extension.toLowerCase(); // приводим в нижний регистр, чтобы упростить проверку, если расширение написано заглавными
switch (extension) {
   case "png":
   case "jpeg":
   case "jpg":
   case "bmp":
      // то, что нужно, продолжаем загрузку
       break;
   default:
      // не картинка, вызываем код снова
      break;
}

Дальше есть два основных пути
1) Грузить этот файл в программу как поток байт, через FileStream, а потом этот поток скормить Loader'у, в методе loadBytes(), чтобы получить на выходе нужную картинку
2) Взять nativePath у этого файла (в некоторых ОС nativePath не используется, вместо него нужно использовать url) и загрузить как обычно по адресу, через Loader#load

Как это сделать - гугл в помощь. Примеров сотни. Найти их очень легко.