Программисту нанять директора для управления своей компанией. Хорошая идея?

[Astraport]

В один прекрасный день выясниться, что фирма по уши в долгах

Директора как раз и нанимают чтобы подобного избежать. Если своих навыков в управлении не хватает.

а гендир убежал на Канары прихватив с собой казну

Такой вариант возможен наряду с кучей других рисков. Уборщица может все тоже самое сделать.